GYÓGYSZEREINK ÉS A SZIMMETRIA

A 2001. évi kémiai Nobel-díjat megosztva két amerikai és egy japán kutató kapta a királis szintézisek területén végzett munkájukért 313f58d . A királis szó a görög kheir szóból származik, melynek jelentése: kéz. A bal kezünk és a jobb kezünk úgy viszonylik egymáshoz, mint kép a tükörképéhez. Az élölényeket felépítö molekulák túlnyomórészt ilyen szimmetriatulajdonságokkal rendelkeznek, azaz királisak. Bár a kép és a vele fedésbe nem hozható tükörkép változat mindössze egyetlen tulajdonságban különbözik, a természetben mégis majdnem kizárólag csak az egyik forma fordul elö. Ezért egy gyógyszer biológiai hatása nagymértékben függhet attól, hogy az élö testbe a képet vagy a tükörképet visszük-e be, ez akár élet vagy halál kérdése is lehet. Amikor mesterségesen állítunk elö valamilyen királis anyagot, akkor a kép és tükörkép pontosan egyforma arányban képzödik. A szerves kémia régi célja, hogy olyan elöállítási módszereket keressen, amelyek kívánság szerint a képet vagy a tükörképet hozzák létre. Ilyen eljárások alapján ma az ipar már sok milliárd dollár értékben állít elö olyan gyógyszereket, amelyek kizárólag az egyik formát tartalmazzák.

I. BEVEZETÉS

A 2001. évi kémiai Nobel-díjat a Svéd Királyi Akadémia két részre osztotta. A díj egyik felét K. Barry Sharpless amerikai professzor kapta. Másik felén William S. Knowles amerikai és Ryoji Noyori japán kutató osztozott. Mindhármukat a királis szintézisek területén végzett munkájukért 313f58d jutalmazták. Az a tény, hogy viszonylag ritka kivételként ipari kutató is részesült a világ legnagyobb presztízzsel rendelkezö tudományos kitüntetésében, a terület rendkívüli tudományos és technikai fontosságára utal. Miben is áll e három tudós munkájának kiemelkedö jelentösége?

Tisztázzuk mindenekelött a kiralitás fogalmát. Maga a kifejezés a görög kheir - azaz kéz - szóból származik. A bal kezünk és a jobb kezünk úgy viszonylik egymáshoz, mint a kép a tükörképéhez, a jobb kesztyünket nem tudjuk felhúzni a bal kezünkre és megfordítva. Az ilyen tárgyakat vagy molekulákat nevezzük királisnak. Reggelenként, amikor a fürdöszobánkban belenézünk a tükörbe, és onnan egy rendkívül szimpatikus, megnyerö arc tekint vissza ránk, azt látjuk, hogy amíg én a jobb kezemmel fésülködöm, vagy borotválkozom, a tükörképem ugyanezt a bal kezével teszi. Önmagamat látom a tükörben, de mégsem vagyok azonos a tükörképemmel A bal és a jobb kéz viszonyát, a kiralitást csodálatosan adta vissza Michelangelo a Sixtus kápolna teremtést szimbolizáló freskóján: a 16. században, az érett reneszánsz stílusában festett mennyezetképen az Úr és Ádám ellentétes keze ér össze.
 

Vannak azonban olyan tárgyak is - mint például a gömb vagy a kocka - amelyeknek a tükörképe nem különbözik magától a tárgytól, vele fedésbe hozható. Az ilyen tárgyakat vagy molekulákat akirálisnak nevezzük. A két csoportot - a királis és az akirális tárgyak csoportját - szimmetriatulajdonságaik különböztetik meg egymástól.

Az élölényeket felépítö szerves molekulák túlnyomórészt királisak. Minden fehérje, az öket alkotó aminosavak, a cukrok, a DNS, az enzimek, mind-mind királisak. A királis molekulák tehát kétféle alakban létezhetnek, úgymint kép és a vele fedésbe nem hozható tükörképe. Ez a kép és tükörképe teljesen azonos energiával rendelkezik, minden tulajdonságában megegyezik, egyetlen egy kivételével, az egyik a poláros fény síkját jobbra, a másik pedig balra forgatja, de a forgatás abszolút értéke megint csak teljesen azonos. A természetben - eddig nem teljesen megértett okból - majdnem kizárólag csak az egyik forma fordul elö. Erre tudat alatt Michelangelo is ráérzett, hiszen a Teremtö egyik kezét kinyújtva mintegy saját tükörképeként alkotja meg Ádámot.

A különbözö anyagok biológiai hatása nagymértékben függ attól, hogy az élö testbe a képet vagy a tükörképet visszük-e be. Így például a limonén nevü természetes szerves anyag citromízü és -illatú, tükörképe pedig narancsillatú. Ennél sokkal fontosabb biológiai hatáskülönbségek is felléphetnek azonban. Az, hogy királis gyógyszereinket a jótékony hatású térformában visszük-e be a szervezetbe, adott esetben élet vagy halál kérdése is lehet.

A 2. ábra jól illusztrálja a helyzetet. A kép lehet egy helyes, kicsi, barátságos kutyuli, ugyanakkor elöfordulhat, hogy a tükörkép maga a szörnyeteg. Régebben a gyógyszergyártók nem törödtek azzal, hogy valamely királis gyógyhatású molekulát kép és tükörkép 1:1 arányú keverékeként hozzák forgalomba - úgy, ahogy az a szintézis eredményeként képzödik -, habár tudatában voltak annak, hogy ezek biológiai hatása eltérö lehet. Az 1950-es években egy német gyógyszergyár Contergan (hatóanyag: thalidomid) néven kitünö nyugtató hatású gyógyszert kezdett forgalmazni. Ha ezt az egyébként hatékony szert terhes nök szedték, akkor elöfordult, hogy testileg nyomorék gyermekeket szültek, akik azonban szellemileg teljesen egészségesek voltak. Akkoriban még nem volt kötelezö forgalombahozatal elött a gyógyszerek ún. teratogén (vagyis terhes állatokon történö) vizsgálata. A gyógyszert természetesen azonnal betiltották. A további alapos vizsgálatok kiderítették, hogy ezért a tragikus hatásért a tükörképi párból csak az egyik forma volt felelös, a másik forma teljesen ártalmatlan a magzatra nézve, ráadásul ez az utóbbi forma a tényleges nyugtató hatás hordozója. Ha tehát a két formát elözöleg elválasztották és külön-külön vizsgálták volna, akkor a tragédia valószínüleg nem következett volna be, és a szer is hatékonyabb lett volna.

Ez a tapasztalat forradalmi változást idézett elö a gyógyszeriparban. Ma már a királis molekulákat minden esetben szét kell választani a képre és a tükörképre és külön-külön kell vizsgálni öket. Csak a hatékony formát szabad forgalomba hozni, és ha valaki a keverékröl mutatja ki a jótékony hatást, akkor is mindkét elválasztott izomerrel az összes biológiai vizsgálatot végig kell csinálni, ami persze iszonyatos többletköltséget jelent. Miután a királis gyógyszerek piaca évi 100 milliárd dollár körüli forgalmi értéket képvisel, a szintetikus szerves kémia egyik legidöszerübb feladata olyan gyártási metodikák kidolgozása, amelyek alkalmazása során a hasznos térszerkezetü molekula minél nagyobb arányban keletkezik, és az esetleg mégis képzödö haszontalan termék pedig visszaforgatható hasznos izomerré, így azt sem kell eldobni.

Aki olvasta Déry Tibor Felelet címü könyvét, az bizonyára emlékszik arra az epizódra, amelyben a föhösnek, Farkas Zénó professzornak feltesznek egy érdekes kérdést. Farkas Zénót Déry az én valamikori professzoromról, Zemplén Gézáról mintázta, aki a müegyetemi szerves kémiai tanszék egykori megalapítója volt. A kérdés így hangzott: mi volna ma a szerves kémia legalapvetöbb kutatási feladata? Zemplén, illetve Farkas válasza szerint az aszimmetrikus szintézis, vagyis olyan mesterséges elöállítási módszer, amelynek során csakis a kívánt kép vagy tükörkép keletkezik. Az eltelt fél évszázadban ez megvalósult, ma már tudunk ilyen szintéziseket kidolgozni.

Ahhoz, hogy továbblépjünk, meg kell ismerkednünk a sztereoizoméria vagy más szóval a térizoméria fogalmával. Izomereknek nevezzük azokat a molekulákat, amelyek azonos típusú és azonos számú atomot tartalmaznak, de struktúrájuk különbözö. Amennyiben a különbség az atomok térbeli elrendezödésében mutatkozik meg, akkor beszélünk sztereoizomerekröl. Az általunk ismert élet nem képzelhetö el szénatomok részvétele nélkül. A szénatom általában négy vegyértékü, és kötései egy képzeletbeli tetraéder csúcsai felé mutatnak. A 4. ábrán látjuk az egyik legegyszerübb szénvegyületnek, a metánnak, és annak különbözö halogénatomokkal (fluorral, klórral, brómmal) helyettesített származékainak képletét. Ezek közül csakis a négy különbözö helyettesítöt tartalmazó fluór-klór-bróm-metán a királis, vagyis ez létezik különbözö sztereoizomer formában, a másik három a tükörképével azonos, azzal fedésbe hozható akirális molekula. Síkban nagyon nehéz a térszerkezetet érzékeltetni. Ahogy Babits Mihály írja Mozgófénykép címü versében a moziról: "Képköre fénylik a sik lepedön". Ezért a térbeli modelleken a mondottak jobban láthatók. Az egy, kettö vagy három különbözö atomot tartalmazó metánszármazékok mind akirálisak, fedésbe hozhatók tükörképükkel. A négy különbözö helyettesítöt tartalmazó szénatom esetén egy alapvetö, misztikus változás következik be, hirtelen kétféle alakban létezö molekula jön létre - ún. kiralitáscentrum alakul ki. Kissé egyszerüsítve a definíciót azt mondhatjuk, hogy valamely molekulában található kiralitáscentrumok (vagyis olyan szénatomok, amelyek mind a négy vegyértékükkel különbözö atomokhoz, vagy atomcsoportokhoz kapcsolódnak) száma megszabja a lehetséges sztereoizomerek számát. Ha n számú kiralitáscentrum van egy molekulában, akkor a lehetséges sztereoizomerek száma 2ⁿ.

II. KIRÁLIS GYÓGYSZEREK

A bevezetés után térjünk át a királis szerkezetü gyógyhatású természetes szerves anyagok megtárgyalására. Ezek körében igen sok olyan struktúra található, amelyekben a lehetséges sztereoizomerek száma nagy, ezért szintézisük során különleges eljárásokat kell alkalmazni. A továbbiakban példaként olyan vegyületeket említek, amelyekkel mi magunk is foglalkoztunk a Budapest Müszaki Egyetemen vagy a Magyar Tudományos Akadémia Kémiai Kutatóközpontjában.

II. 1. A KÍGYÓGYÖKÉR

Az indiai kígyógyökér (Rauwolfia serpentina) fözete régi idök óta használatos a népi gyógyászatban. Az egyik svájci gyógyszergyár kutatóinak az 1950-es években sikerült a fözetböl izolálni és gyógyszerré fejleszteni egy ún. alkaloidát, a reszerpint, amely az elsö igazán hatékony vérnyomáscsökkentö volt a gyógyszerpiacon (6. ábra). Az anyagi siker is óriási volt.

Ne tessék megijedni az érthetetlenül bonyolult képlet láttán. Itt csak azt szeretném bemutatni, hogy a csillaggal jelölt helyek a kiralitáscentrumok, vagyis azok a szénatomok, amelyek négy különbözö csoporthoz kapcsolódnak. Hat ilyen szénatomot látunk, vagyis a lehetséges sztereoizomerek száma 2⁶ azaz 64, és ezek közül csak az egyik sztereoizomer a kedvezö hatás hordozója. Jogosan vetödhet fel a kérdés, miért kellett nagy fáradsággal tisztán izolálni a kristályos alkaloidot. Nem lett volna egyszerübb továbbra is olcsón teát fözni a kígyógyökérböl, és ezt a teát itatni a magas vérnyomásban szenvedö beteggel, ahogy ezt az indiai népi gyógyászok javasolták évszázadokon keresztül? (Bár nekik még fogalmuk sem lehetett arról, hogy mi is az a magas vérnyomás). A válasz egyértelmü: nem. Elöször is azért, mert a reszerpin rendkívül erösen ható anyag, a kezeléshez sokszor elegendö napi 0,1 mg a felnött embernél. Ennél néhányszor nagyobb adag már súlyos mellékhatásokat (pl. depressziót) idézhet elö. A növény alkaloidtartalma viszont erösen függ az évszaktól, az idöjárástól, a növény életkorától stb. Ezen túlmenöen a fözetben a reszerpinen kívül még mintegy hatvan alkaloid található, amelyeknek eltérö biológiai hatásaik vannak. A tea tehát hol gyógyít, hol mérgez, a szerencsétöl függöen.

Természetesen vannak esetek, ahol a hatóanyag nem ennyire erös, és így nyugodtan fogyaszthatjuk a gyógynövény teáját (pl. kamillateát, hársfateát). A tudomány dönti el, hogy melyik esetben mi a helyes alkalmazás.

II. 2. A TÉLIZÖLD METÉNG

A földrészünkön igen elterjedt, kedves kis lila virágot hozó növény, a télizöld meténg (Vinca minor) tartalmazza a vinkamin nevü alkaloidot, amelyet nagyobb mennyiségben elöször Szász Károly és munkatársai, a Richter Rt. kutatói izoláltak. Erröl az anyagról rövidesen kiderült, hogy javítja az agyi funkciókat, így hamarosan gyógyszer lett belöle. Ennek következtében égetöen sürgös, gyorsan megoldandó feladattá vált a hatóanyag nagyobb mennyiségben történö gyártása.

Kézenfekvö megoldásként kínálkozott a növény nagyüzemi táblákon történö termesztése és az így kapott nyersanyag gyári feldolgozása. Hamarosan kiderült azonban, hogy a télizöld meténg, akármennyire is elterjedt Európában, csak az árnyas helyeket kedveli, napsütötte nagy táblákon nem termeszthetö. Nem maradt más hátra, mint szintetikus gyártásának megoldása.

Három csillagozott kiralitáscentrumot látunk a molekulában, tehát 2³ azaz 8 sztereoizomerrel kell számolnunk, amelyek közül csak az egyik hatásos. A gyár mérnökeivel együttmüködve sikerült az aszimmetrikus szintézis problémáját megoldanunk, és így a gyártást a növényi forrástól függetleníteni. A gyár kutatói a vinkaminból további származékokat állítottak elö, amelyek közül az egyik nagy sikerrel került forgalomba, nemzetközi szabad (valamely a gyártó által nem védett) neve vinpocetin.

Az agyba történö felszívódást, vagyis a vegyületnek az ún. vér-agy gáton való áthaladási képességét ún. PET (pozitron emissziós tomográfia) módszer segítségével lehetett igazolni. Ennek lényege, hogy az anyagot megfelelö izotóppal jelöljük, és így követjük útját az élö szervezetben.

III. 3. A KALIFORNIAI ÓRIÁS TŰLEVELŰ

A következö történet a taxol nevü hatóanyagról szól. A Kaliforniában élö óriás tülevelü fának, a Taxus brevifoliának a kérgéböl izoláltak nagyon kis mennyiségben egy anyagot, a taxolt, amelyröl kiderült, hogy igen hatékony rákgyógyszer, különösen a petefészekrák esetében. A kutatók ekkor rendkívül kínzó morális problémával találták magukat szembe. Kik kapják az igen limitált mennyiségben rendelkezésre álló gyógyszert? Netán a leggazdagabbak, akik jól meg tudják fizetni ezt a drága gyógyszert? A legjobban rászoruló betegek? Ha igen, ki döntheti el azt, hogy ki a legjobban rászoruló beteg? Honnan vegyünk több taxolt? Hántsuk le sok-sok kaliforniai óriásfa kérgét? Hiszen akkor a fák elpusztulnak és csak több száz év alatt nönek meg ismét! Meg vagyok gyözödve arról, hogy közülünk nagyon kevesen vállalkoznának a döntöbíró szerepére. Wer die Wahl hat, hat die Qual - mondja a német közmondás, vagyis akié a választás lehetösége, azé a gyötrelem is.

A 11. ábrán egy újságkivágás látható, mely a taxolhiány lehetöségével foglalkozik. A problémát véglegesen nem a moralistáknak, hanem a szerves kémikusoknak kellett megoldaniuk. A vizsgálatok kiderítették, hogy a taxolmolekula egy része viszonylag nagy mennyiségben fordul elö a tiszafa (Taxus baccata ) leveleiben. Ez a növény világszerte, így hazánkban is megtalálható, jól termeszthetö és levelei arathatók a fa sérelme nélkül. A begyüjtés olyan, mintha gyümölcsöt szednénk. A szerves kémikus feladata az volt, hogy a tiszafából kapott anyagból hiányzó részt, a királis oldalláncot aszimmetrikus szintézissel állítsa elö, és ragassza hozzá a böségesen rendelkezésre álló molekulához, így jutva el magához a taxolhoz. Happy ending - hála a szintetikus kémiának.

II. 4. A HÁROMCSÍKÚ NYÍLMÉREGBÉKA

A következö történet a növények után egy békáról szól. Amerikai kutatók nemrégiben egy dél-amerikai öserdökben élö kis béka, az Epipedobates tricolor böréböl izoláltak roppant kis mennyiségben egy alkaloidot, amelyet epibatidinnek neveztek el. Jellemzö a kémia és a biológia mai fejlettségi szintjére, hogy az 500 békából izolált 0,5 mg anyag szerkezetét képesek voltak felderíteni, és azt is meg tudták állapítani, hogy az anyag a morfinnál mintegy hatszázszor erösebb fájdalomcsillapító, és nem a morfinreceptoron hat. A farmakológusok körében hosszú ideig dogmaként szerepelt az a tétel, miszerint az erös fájdalomcsillapítók (pl. morfin, heroin) könnyen függöséget okoznak. Ezek az anyagok az ún. morfinreceptorokon hatnak, vagyis nem létezik olyan erös fájdalomcsillapító, amely ne váltana ki függöséget. Az epibatidin erös, de függöséget feltehetöen nem okozó hatása tehát igen nagy figyelmet keltett.

Az alaposabb biológiai vizsgálatokhoz viszont nagyobb mennyiségü anyagra van szükség. Képzeljük el például, hogy 5 g epibatidin kinyeréséhez 5 millió békát kellene összegyüjteni és elpusztítani, ami közel lehetetlen és igen kegyetlen feladat lenne. Szóba jöhetne még a béka tenyésztése farmokon. A fogságban azonban a béka hamarosan megszünteti az epibatidin termelését, mivel erre a börében lévö mérgezö anyagra védekezés céljából van szüksége, a farmokon viszont nincsen ellenség. "Akkor minek strapáljam magam a méreg termelésével?" - gondolja magában teljesen logikusan a béka.

Egyetlen út marad megint csak, az epibatidin teljes szintézise. A négy lehetséges sztereoizomer közül a kívánatos térszerkezetü molekulát nekünk sikerült elöször sztereoszelektív módon szintetizálni, és így elhárult az akadály az alaposabb vizsgálatok elvégzése elöl, mert tetszés szerinti mennyiség áll rendelkezésre az anyagból anélkül, hogy egyetlen egy békát is el kellene pusztítani. A szintetikus szerves kémia tehát a leginkább környezetbarát tudományok egyike. A teljes szintézisre azért is szükség van, mert az epibatidin a fájdalom csillapítása mellett elég toxikus, így a gyógyító és a mérgezö hatás közötti adag megválasztására szük a lehetöség. A szintézis lehetövé teszi olyan további származékok elöállítását, amelyektöl az említett különbség növelése remélhetö. Gondoljunk csak az antibiotikumokra. A penicillin például elég gyorsan elvesztette hatékonyságát számos mikrobával szemben, mivel azok "hozzászoktak". Így az alapmolekulát szintézissel kellett folyamatosan módosítani, hogy ismét erös hatású anyagokhoz jussunk. A szintézisnek ez az aspektusa is rendkívül fontos a gyógyszerkémia tudományában.

II. 5. A HÁNYTATÓGYÖKÉR

Ha már a dél-amerikai öserdökben járunk, említsük meg az ott termö Ipecacuanha növényt, amelyet az indiánok használnak ösidök óta panáceaként, vagyis mindent gyógyító általános gyógyszerként. Amerika kolonizálása után a növény fözetének használata a francia királyi udvarban és onnan kiindulva egész Európában is elterjedt. A 19 század végén Angliában jöttek rá, hogy a növényi kivonat az amöbás megbetegedések (gyomorfekély, májfekély) specifikus gyógyszere. Ennek a felismerésnek különösen a gyarmatokon volt hatalmas jelentösége, hiszen az ott elterjedt amöbás megbetegedések sokszor voltak gyógyíthatatlanok és halálosak. Nemsokára izolálták is tisztán a fö hatóanyagot, az emetint.

Az alkaloid pontos szerkezetét a négy kiralitáscentrum térszerkezetével együtt csak a 20 század második felében tisztázták. A csillag jelek alapján látható, hogy a sztereoizomerek száma 2⁴, azaz 16. Ekkor indulhattak meg a szintézisre irányuló munkák, amibe mi is bekapcsolódtunk, és sztereoszelektív eljárásunk alapján az egyik magyar gyógyszergyár el is indította az emetin gyártását.

III. JUVENILHORMONOK ÉS FEROMONOK

Térjünk át az élölények egy másik csoportjára, a rovarokra. Népességük szabályozása bizonyos esetekben alapvetö egészségügyi kérdés is. Gondoljunk például a tetvekre: a tetüirtást szolgáló anyagokat ugyancsak nevezhetjük tágabb értelemben gyógyszereknek.

III. 1. A JUVENILHORMONOK

Érdekes megfigyeléseket tehetünk a rovarok életmódja és az azt szabályozó molekulák térszerkezete, valamint biológiai hatása közötti összefüggéseket vizsgálva. A légy fejlödési ciklusában például nagy szerepet játszanak a juvenilhormonok, ezek szabályozzák azt, hogy mennyi ideig van az egyedfejlödés során a nyü ivaréretlen állapotban, és mikor lesz ivarérett. Miután a kutatók felderítették a királis juvenilhormonok szerkezetét, lehetövé vált szintézisük. Ennek ismeretében megvalósíthatóvá vált például a légymentes tehénistálló. Amennyiben juvenilhormont adunk a tehenek táplálékába, mondjuk a nyalósóba, az jórészt változatlanul halad át a bélrendszeren és ürül ki a szarvasmarha testéböl a trágyába. A legyek rendszerint a trágyába rakják petéiket, azok fejlödni kezdenek, de sohasem lesz belölük ivarérett egyed, hiszen a jelenlévö juvenilhormon ezt nem engedi meg.

III. 2. A FEROMONOK

A rovarok életében ugyancsak nagy szerepet játszanak a feromonok. Ezek az illékony anyagok mint információhordozók - a látáson, halláson túlmenö - igen érzékeny kommunikációt tesznek lehetövé a szaglás segítségével. Többféle feromon létezhet (pl. riasztó, nyomjelzö), de a mi szempontunkból a szexferomonok a legfontosabbak, amelyek révén a nöstény és hím egyedek egymásra találnak szaporodás céljából.

Az emberiség régóta folytat küzdelmet a rovarvilággal, hogy megóvja tölük nagy fáradtsággal megtermelt mezögazdasági terményeit. A világon mintegy hárommillió rovarfajta él. Az egy idöben élö rovarnépesség száma egybillióra tehetö. A rovarfajták száma akkora, mint az állati és növényi fajták száma összesen. A hárommillió rovarfajta 99,9%-a ártalmatlan, illetve hasznos az ember szempontjából. A fennmaradó 0,1% (kb. 3000 fajta rovar) kártékony, ellenük védekeznünk kell. A klasszikus rovarirtó szerek (pl. a DDT) hátrányai ma már közismertek. Válogatás nélkül irtják a hasznos méheket éppúgy, mint a káros ízeltlábúakat, nehezen bomlanak le a természetben, és így a táplálékláncon keresztül bekerülnek a magasabb rendü állatok és az ember szervezetébe is. Lassan rezisztencia alakul ki a rovarokban velük szemben, és így egyre nagyobb adagok alkalmazására van szükség irtásukhoz, ezáltal fokozottan szennyezzük a környezetet.

A korszerü növényvédelem azt a célt tüzte maga elé, hogy a mérgezö vegyi anyagok felhasználását csökkenteni kell, ezért a rovarkártevök elleni küzdelemben is elötérbe került a biológiailag hatásos természetes szerves anyagok kutatása. A szexferomonok fajspecifikusak, tehát célzottan lehet irtani valamely kártékony fajt, ugyanakkor csak kontrollálja az érintett faj populációját, és sohasem irtja ki teljes egészében. A szexferomonok többnyire érzékeny anyagok, és a természetben néhány hét alatt elbomlanak, nem szennyezik a környezetünket. A nöstények szexferomonjai még néhány kilométerröl is vonzzák a hímeket. Ha csapdában helyezzük el a vonzó anyagot, akkor a hímek beleesnek és nem tudják elérni a nöstényt. Ilyen feromoncsapdák már kaphatók a kereskedelemben. Alkalmazásuk azt is lehetövé teszi, hogy meghatározzuk valamely terület fertözöttségi fokát, így az esetlegesen használt klasszikus növényvédö szerekböl is sokkal kevesebb kell, mivel azok mennyiségét a tényleges rovarszámhoz igazíthatjuk, csökkentve ezzel a környezeti terhelést.

Hogyan lehet a nagyszámú rovarfajnak egyedi feromonja? Úgy, hogy egyes rovaroknál csakis a különbözö, például sztereoizomer feromonok meghatározott keveréke hatásos, az egyes vegyületek nem. Svédországban évekkel ezelött egy rovarfajta támadta meg a hatalmas erdöségeket és óriási pusztítást végzett. Az egyetlen sikeres megoldásnak az bizonyult, hogy a megfelelö feromont tartalmazó csapdák millióit helyezték ki. Ez a technika viszonylag rövid idön belül megoldotta a problémát, az erdök ismét egészségesek, jól fejlödö növényközösség alakultak.

A feromonok nagy része is királis. Mivel igen-igen kis mennyiségben képzödnek, ezért gyakorlati felhasználásukhoz ismét csak a szintetikus szerves kémikusok szükségesek, akik nagyobb tételben tudnak feromonokat elöállítani, részben megint csak sztereoszelektív szintézissel. Az anyagok hatékonyságát lehet például a célzott lepke érzékelö antennáinak felhasználásával mérni, ahogyan azt a 19. ábra illusztrálja. 2004-ben Richard Axel (Egyesült Államok) és Linda B. Buck (Egyesült Államok) az orvosi Nobel-díjat az illatreceptorokkal kapcsolatos felfedezéséért kapta meg. Tematikánk tehát Nobel-díjtól Nobel-díjig ível.

Elöadásom elején egy reneszánsz festményt használtam fel a kiralitás illusztrációjaként. A befejezéshez közeledve szeretném a modern müvészetböl merítve Auguste Rodin A katedrális címü alkotását bemutatni, amelynek tárgya ugyancsak a kezek találkozása. Itt azonban - szemben Michelangelo festményével - két jobb kéz találkozik egymással, ahogyan kezet fogunk búcsúzáskor. Szimbolizálja ez egyúttal az elöadó és a hallgatóság búcsúzását is.