A WINDOWS 3x és a WINDOWS 9x rendszerek

1985: Windows 1.0

A WINDOWS első verziója. Nem önálló operációs rendszer, a DOS-ra épül. Bevezeti a grafikus fel­használói felü­letet (GUI), az ikonokat és az ablakokat. Lényegében a buta DOS-shell-t cseréli le egy felhasználóbarát kör­nyezetre, de több feladatot is tudott egyszerre futtatni (multit 454g61e asking).

1987: Windows 2.0

Az Intel 286 processzorára készült, lehetővé tette az 1 Mbájt-nál nagyobb memóriát igénylőprogramok futtatását és az alkalma­zások közti adatcserét. A grafikus felülethez már  a VGA szabványt használ­hattuk, az ablakok átla­pol­hatták egymást

2.x.-es változatai-hoz Intel 386-os processzorra volt szükség..

1990: Windows 3.0

Háromféle üzemmódban tudott futni az akkori processzoroknak megfelelően: Real (8086), Standard (80286), illetve 386-Enhanced (80386). Új ikonokkal és megváltozott ablakkezelési lehetőségekkel továbbfejlesztették a grafikus felületet is.

Későbbi változatai már az XT gépeken nem működtek. A 386-os processzorokkal lehetővé vált a vir­tuális memó­ria hsználata. 

1993: Windows for Workgroups 3.11

A 3.1-es verzió továbbfejlesztése hálózatos funkciókkal. Lehetővé tette egy per-to-per hálózat kiala­kítását, a NOVELL hálózattal való kapcsolataot. Támogatta az új, FAT32 típusú fájlrendszereket.

1995: Windows 95

Az első önálló 32 bites operációs rendszer, csak  80386-os, vagy nagyobb processzorokon fut, a DOS-ra már nincs szüksége.

Hálózatos lehetőségei a 3.11-es "munkacsopot" biztosítása és a Novell kapcsolatok mellett beépített Internet , illetve TCP/IP támogatással bővültek.

Katalógusaiban a UNICODE-ot használja, így a DOS fájlnevek helyett hosszabb és ékezetes azono­sí­tókat is megadhatunk.

Bevezeti a Plag-and-Play technikát, bár ez még kezdetben elég megbízhatatlanul működik. Ezért is kap­ta a Plag-and-Pray: "kapcsod be és imádkozz" nevet.

Széleskörű, de azért nem hiánytalan multimédia-támogatással rendelkezik. Az API lezárása miatt ki­eső multimédiás lehetőségeket csak fokozatosan, a DirectX-ek kifejlesztésével lehet pótolni.

Biztonsági rendszere azonban szegényes és az UNICODE-ot is csak erős korlátozásokkal használhat­juk.

1998: Windows 98

A Windows 98 a 95-ös javított változata. Biztonságosabb és jobb lett. Javított kereső és Internetes bön­­gé­szőprogram, gyorsabb programindítás és befejezés, beépített DVD és USB meghajtóprogramok jellemzik.

Az első olyan operációs rendszer, amit kifejezetten házi, otthoni használatra szántak, illetve ajánlottak.

1999: Windows 98 Second Edition

A Microsoft Windows 98 SE. Sok szempontból továbbfejlesztett változata a 98-as első kiadásának. Javítottak a PnP technikán, az Internet-használaton. Az új böngésző az Internet Explorer 5, az MS  NetMeeting® 3.0 pedig egy új konferencia szoftver. A Microsoft DirectX® API 6.1 a multimédia fej­lesztések céljából került beépítésre, nem lényegtelen fejlesztés a házi Internet hálózat, az Internet Connection Sharing (ICS).

A Windows 98 SE volt a Microsoft-nak az első olyan "házi vagy otthoni" operációs rendszere, ami képes volt olyan eszközmeghajtó programok befogadására, amelyeket az inkább "üzleti célú"  NT is használt. Csendben elkezdődött tehát a 9x-es és az NT fejlesztési vonalak egyesítése.

2000: Windows Millennium Edition (Windows Me)

A Windows Me az "otthoni operációs rendszer" filozófiának megfelelően számos zenei, video, illetve házi-hálózati fejlesztést tartalmaz a 98 SE-hez viszonyítva.

A System Restore segítségével visszaállítható a rendszernek egy hiba előtti, problémamentes állapota, ami természetesen növeli a biztonságot.

Az új Microsoft Windows MediaT Player 7 és a Windows Movie Maker segítségével könnyen ké­szíthetünk és játszhatunk le digitális multimédiás és videó alkalmazásokat.

A Windows Me volt a Microsoft utolsó olyan operációs rendszere, ami a WINDOWS 95-ös kernel-én alapult. Bejelentették, hogy minden további operációsrendszer- fejlesztésben a  Windows NT, illetve az NT alapú új Windows 2000 kernel-ét fogják használni.